เมื่อคริสโตเฟอร์ โรบิน ที่โตเป็นผู้ใหญ่ได้พบ วินนี่ เดอะ พูห์ อีกครั้ง
หนังเล่าเรื่องราวของ คริสโตเฟอร์ โรบิน เด็กหนุ่มเจ้าของตุ๊กตาหมีพูห์น้อยและเหล่าสัตว์ผองเพื่อนที่เติบโตขึ้นกลายเป็นนักธุรกิจใหญ่ ด้วยวุฒิภาวะที่มากขึ้นและความรับผิดชอบในหน้าที่การงานทำให้ไม่มีเวลาให้กับภรรยา ลูกสาว และแม้กระทั่งตัวของเขาเอง ถึงเวลาแล้วที่แก๊งหมีน้อยพุงกลมต้องเข้ามาช่วยเพื่อนเก่าสุดซี้ทวงคืนความสุขที่หายไป รวมถึงตามหาความร่าเริงสดใสที่ซ่อนอยู่ในตัวคริสโตเฟอร์ โรบิน ผ่านความทรงจำอันแสนสวยงามที่พวกเขาเคยมีร่วมกันเมื่อครั้งยังเป็นเด็ก
เด็กหนุ่มผู้ออกผจญภัยนับครั้งไม่ถ้วนในป่าร้อยเอเคอร์กับผองเพื่อนตุ๊กตาสัตว์ผู้น่ารักและมีชีวิตชีวา ได้เติบโตขึ้นและหลงทาง ถึงคราวของเหล่าเพื่อนในวัยเด็กของเขาต้องเดินทางมาสู่โลกของเราและช่วย คริสโตเฟอร์ โรบิน จำเด็กชายผู้น่ารักสดใสที่ยังอยู่ข้างในตัวเขาให้ได้
คริสโตเฟอร์ โรบิน ที่ตอนนี้โตเป็นผู้ใหญ่ ติดอยู่กับอาชีพที่เขาต้องทำงานเกินเงินเดือนและกำลังเผชิญหน้ากับอนาคตที่ไม่แน่นอน เขามีครอบครัว แต่งานกลายเป็นชีวิตของเขา ทำให้เขาไม่มีเวลาให้กับภรรยาและลูกสาว คริสโตเฟอร์ มีพร้อมทุกอย่างแต่หลงลืมวัยเด็กอันเรียบง่ายที่ได้ใช้กับตุ๊กตาหมีไร้เดียงสาผู้รักน้ำผึ้งเป็นชีวิตจิตใจและผองเพื่อน แต่เมื่อเขาได้กลับมาพบกับ วินนี่ – เดอะพูห์ ที่สภาพมอมแมมจากการโดนกอดและเล่นมาหลายปี มิตรภาพของพวกเขาก็ก่อตัวขึ้นอีกครั้ง ย้ำเตือนให้คริสโตเฟอร์ถึงวันแห่งความสุขไม่รู้จบในวัยเด็ก และทำให้เชื่อว่านั่นคือวัยเด็กของเขาที่การไม่ทำอะไรเลย ถือว่าเป็นบางสิ่งที่สุดยอดจากความแปลกประหลาดของกระเป๋าเอกสารของคริสโตเฟอร์ โรบิน พูห์ และผองเพื่อนที่เหลือของเขาที่รวมถึง พิคเลท, อียอร์, และทิกเกอร์ เดินออกจากป่าและผจญภัยสู่ลอนดอนเพื่อคืนของสำคัญให้เขา… เพราะเพื่อนที่ดีจะอยู่ข้างคุณเสมอ
